Rijden naar Chicago vanuit het noorden, zuiden, oosten of westen is een intuïtieve en eenvoudige onderneming, gezien het feit dat Chicago een Midwesten-knooppunt is en verschillende belangrijke verbindingswegen direct in het centrum van Chicago aansluiten. Deze metropool is gebouwd op een grid, waardoor het zo snel en veilig mogelijk is om zo snel en veilig in en uit het stadscentrum te navigeren. Zo kunt u met de auto naar Chicago komen, afhankelijk van de richting waaruit u komt.
Vanuit het oosten: Als je vanuit het oosten reist, is de optimale route om I-80 te nemen. Na het oversteken van Indiana gaat de I-80 over in de I-90 / Chicago Skyway, die op zijn beurt de I-94 / Dan Ryan Expressway binnendringt en je rechtstreeks naar het centrum brengt. Reizigers die vanaf punten verder naar het noordoosten beginnen, kunnen de I-90 de hele weg naar I-94 nemen.
Vanuit het westen: I-80 is ook de meest directe route vanuit het westen - het strekt zich helemaal uit naar Californië. Wanneer je ongeveer 150 mijl van Chicago bent, voegt de I-80 zich samen tot I-88. Blijf de I-88 volgen en het wordt de I-290 / Eisenhower Expressway, die ook rechtstreeks naar het centrum leidt.
Vanuit het noorden: I-94 is de beste manier om van noordelijke gebieden, zoals Minneapolis, te reizen. Zodra I-94 Madison, Wisconsin bereikt, gaat het richting het oosten richting Lake Michigan, waar het naar het zuiden in de richting van Chicago draait en uiteindelijk in de I-90 / Kennedy Expressway uitkomt, die - wederom - direct naar het centrum leidt.
Vanuit het zuiden: De I-55 is de aangewezen plek bij uitstek voor bestuurders die vanuit plaatsen zoals Memphis of New Orleans naar Chicago komen. Zodra I-55 Illinois bereikt, volgt het voornamelijk de richting van de beroemde Route 66 (de historische markering voor het begin van Route 66 is te vinden in Chicago). I-55 kan helemaal naar Chicago worden gebracht, waar het eindigt bij Lake Shore Drive voor Soldier Field.
